Numa viagem feita à origem do topónimo de Cuba, constata-se que a povoação terá sido conquistada aos árabes quando D. Sancho II fora rei de Portugal. Existem anotações, retiradas ao seu historial, que nos conduzem à época da civilização romana. Mais tarde Dª Maria I, no seu reinado, elevou Cuba à categoria de Vila, e sede de concelho, a 18 de dezembro de 1782.
A localidade faz, honradamente, referência a Cristóvão Colom, não obstante os italianos, de Génova, o terem cognominado de Cristóvão Colombo, mas na sua sigla cabalística é o próprio que indicou ser natural de Cuba, da comarca de Beja, perto de Vila Ruiva, um condado pertencente à família abastada dos Braganças, que ali tinham o seu território de caça e cuja estátua se ergue num dos seus urbanísticos largos: o Largo Cristóvão Colom, antigo Largo do Tribunal.
Desportivamente a modalidade de ciclismo é familiarmente tratada com carinho pelo burgo. E a gesta do universo desportivo diz-nos que em 1904, quando o ciclismo de competição não era praticado, já Cuba despertava para a interessante modalidade. Todavia, tudo era feito à margem da União Velocipédica Portuguesa, um desígnio que originou a fundação da atual Federação Portuguesa de Ciclismo. A iniciativa deste prazer de desporto, o qual ainda permanece bem vivo nas suas gentes, pertenceu a Sebastião Heredia, filho do Visconde de Ribeira Brava, natural de Vidigueira, que construiu uma pista com 360 metros de comprimento. Apurou-se que tendo em conta que no país a modalidade se apresentava muito ténue, a curiosidade de tamanha audácia leva-nos a uma realidade que a Cuba construiu a terceira pista a nível de Portugal, sendo que as outras duas se fixavam em Lisboa e na Figueira da Foz.
Os festivais de corridas com bicicletas feitos por terras cubenses, animou as populações vizinhas, sendo certo que, por altura das festas nas freguesias, o povo assistia ao tom elegante como os ciclistas se apresentavam em público, onde nem as senhoras faltavam às brilhantes festividades. Desse grupo de homens que se entregavam a uma causa desportiva até então pouco conhecida, destacam-se: José Estevão Lucas de Aguiar e Mira; o general Manuel Valente Marques; João Amaro Lança; Francisco Quintanilha Poças Leitão; Bartolomeu Garcia Martins; Sebastião Heredia e o seu irmão Francisco; César da Mata Veiga; João Lavoura; Adriano da Cruz; António Valente, de entre outros.
Cuba ganhava consistência em termos nacionais, restando a certeza que a pista, em terra batida, foi palco onde ilustres corredores portugueses e estrangeiros zelaram pela arte que, à época, os enchia de orgulho. Sabe-se que o ciclista italiano Konel, que espalhava saber pela Europa no princípio do século XX, não conseguiu alcançar nenhum triunfo em Cuba, uma vez que em Portugal já despontavam valores de elevada monta. De resto conclui-se: a povoação cubense foi, é e será uma eterna apaixonada por uma modalidade que atingiu parâmetros impensáveis!